籐森之所以會落到今天的下場和其賭徒性格有相當關聯，他至少參加了以下的政治賭局。1992年4月，他在軍方的支持下斷然宣佈關閉國會並大幅改組司法部門，因而在政治學界創造了“自我政變”的新名詞，但也因此被拉丁美洲史學家認為是90年代第一個重返威權統治的南美國家。同年9月，他將秘魯多年來的動亂之源——“光明之路”的首腦古茲曼繩之以法，因而為他樹立了不向暴力低頭的英雄形象，也間接使他得以成功修憲並於1995年獲得64%的選票而連任總統，此其一。

　　1996年12月17日，全副武裝的游擊隊闖進正在舉行宴會的日本駐秘魯大使官邸，並挾持800多名人質。在與游擊隊對峙長達4個月後，1997年4月22日籐森親自指揮140名突擊隊順利完成拯救人質的任務。此一成功營救不僅震撼國際，更成為他在2000年總統選戰中的主要政績，此其二。

　　2000年4月的總統大選中，籐森雖獲得49.9%選票，然因未超過50%故須以第二輪投票決勝負。得票次多的候選人托萊多和各國選舉觀察團均認為，“準備不周可能造成不公”，建議於6月再選，籐森卻在各方抵制下於5月29日舉辦第二輪選舉。籐森雖當選，但官方統計廢票超過30%，美洲國家組織、歐盟、美國都聲明不可能接受此一非法選舉的結果，但7月28日籐森仍在爭議中就任總統，此其三。

　　2000年11月中旬，籐森於APEC峰會後潛回原鄉日本，流亡日本長達5年後，於2005年11月6日突然入境智利，期能借道重返秘魯政壇。之所以做此選擇，因為智利和秘魯自1950年代起即因面積約1.5萬平方浬的領海糾紛爭議不斷(2008年1月，秘魯甚至一狀將智利告上國際法庭)。未料籐森一下飛機即遭智利警方逮捕，之後被羈押在聖地亞哥市的憲兵學校，直到2006年5月18日才交保獲釋但仍被限製出境，此其四。

　　羈押期間，籐森的日籍紅粉知己、東京公主花園旅館社長片岡都美，非但前往秘魯為支持籐森的總統候選人瑪爾塔•查韋斯造勢，更於4月6日和籐森分派代表在日本登記結婚。2007年6月下旬，籐森決定接受日本“國民新黨”邀請參加參議員選舉，其妻雖表示“我們可以創造新的歷史”，可惜並未當選，此其五。

　　未來的可能

　　綜觀上述5例，籐森因贏得前兩場而越賭越大。目前決定他下一場賭局勝負的關鍵人物是他的女兒惠子。2006年4月9日，惠子在國會選舉中獲得70萬票，以最高票當選國會議員，其所屬“籐森聯盟”更贏得國會的14席，顯示籐森仍有相當的支持者。

　　再者，由於兩大主要政黨在120席的國會中僅佔45及35席，故“籐森聯盟”成為關鍵少數，因此籐森即便入獄服刑也將受到合理待遇。1月15日惠子宣佈將參選總統時表示：“我這樣做是因為我相信家父是清白的，秘魯人感念他，多次民意調查證明如此。”籐森最終會否成為“民主鬥士”或“末代武士”，端視惠子能否贏得2011年的總統大選。